Pembahasan Soal OSN Guru Kimia 2012 (Soal Nomor 7)

osn logoSuatu senyawa organik dengan rumus molekul C9H10O diketahui mempunyai sifat sebagai berikut:

– bereaksi dengan 2,4-DNP menghasilkan osazon,
– mereduksi pereaksi Tollen dan
– menghasilkan asam 1,2-benzenadikarboksilat dalam suatu reaksi Canizzarro

Pertanyaan:
Tentukan golongan dan rumus struktur senyawa organik yang dimaksud!

Pembahasan:

  • Senyawa yang dapat bereaksi dengan 2,4-DNP kemudian menghasilkan osazon (turunan dari 2,4-DNP) ia dipastikan memiliki gugus karbonil ( ̶ C = O)(aldehid atau keton).
  • Mereduksi pereaksi Tollen ini berarti senyawa tersebut termasuk dalam golongan aldehid.
  • Senyawa tersebut dioksidasi (pada reaksi Canizzarro) menjadi 1,2-benzendikarboksilat ini artinya pada gugus fungsi tidak memiliki alfa hidrogen (hidrogen yang terikat pada C alfa)
  • Dari data tersebut dapat disimpulkan bahwa senyawa tersebut adalah orto etilbenzaldehid.orto etilbenzaldehid
  • Reaksi selengkapnya adalah sebagai berikut:soal osn guru no 7 orto benzaldehide